Podem acontecer o seguintes cenários:
Em qualquer um dos dois sempre tem muita chance de dar merda e o novo estragar o antigo. A solução é:
Tenha dois HDs
Acredite vale mais a pena comprar mais um HD do que ficar tendo dor de cabeça o tempo todo com isso.
Quando for instalar o Novo SO, RETIRE o HD em que está instalado o antigo e então instale feliz e sem medo, depois pode voltar o HD, agora sempre que quiser logar em um ou outro basta entrar no menu de boot da BIOS (Geralmente F8) e escolher o HD que tem o SO que você quer. Assim você garante que não vai fuder o MBR/bootsector nem o bootloader do outro SO.
DICA: Sempre que for instalar um SO e tiver mais do que 1 HD, sempre retire e deixe apenas 1 na hora de instalar porque assim não corre o risco do mardito instalar o SO em um HD e as configurações de boot no outro.
SO = Sistema Operacional